Embora cada volume da trilogia Anthology represente capítulos diferentes na evolução dos Beatles, é o primeiro volume – que vai de 1958 a 1964 – que se destaca. Afinal, diferentemente dos volumes 2 e 3, metade das faixas são gravações caseiras, takes raros de audições, trechos de entrevistas e sessões feitas na época que a banda estava em Hamburgo documentam o crescimento dos Beatles antes de atingir o estrelato. Além disso, algumas faixas precedem a própria existência da banda. “In Spite of all the Danger”, um acetato cheio de ruídos, é a única música com créditos apenas para Paul McCartney e George Harrison e remonta ao dias do grupo The Quarrymen, quando os dois eram dois adolescentes do rockabilly e sequer imaginavam o que futuro traria. Ainda assim, é possível perceber nessas gravações da época de formação da banda sementes do que seria germinado dali alguns anos. Gravado na casa da família McCartney em 1960, uma versão de “Hallelujah, I Love Her So” inspirada em Eddie Cochran mostra Paul, George e John Lennon ajustando as harmonias vocais que seriam uma marca registrada dos três. “You’ll Be Mine”, composição original antiga de Lennon-McCartney tem Stuart Sutcliffe no baixo e é um R&B grudento que captura bem o senso de humor da banda. Bastante reveladora é a versão blues da clássica “Love Me Do” (gravada durante a audição dos Beatles na gravadora EMI em meados de 1962), que detalha como era o som do grupo com Pete Best na bateria. A segunda metade de Anthology 1 narra os momentos mais eufóricos dos anos de Beatlemania (1963 e 1964) com uma mistura de canções gravadas ao vivo em shows, programas de televisão históricos e outtakes de estúdio reveladores. O ganido de Lennon é feroz em versões ao vivo de “Twist & Shout” e “Money (That's What I Want)”, que mostram o amor da banda pelo rock ‘n’ roll selvagem. Apesar da agenda maluca que os deixavam presos às turnês e diante das câmeras quase todos os dias, os Beatles conseguiam evoluir e progredir quando estavam dentro de um estúdio. As primeiras takes de “You Can’t Do That,” “A Hard Day’s Night” e “No Reply” atestam o perfeccionismo do grupo. A abertura da série Anthology traz ainda “Free as a Bird”, a primeira das duas demos de Lennon que Paul, George e Ringo finalizaram para o projeto. Com Jeff Lynne, guru da arte-pop, na mesa de controles, os outros três beatles transformam a canção em uma balada sublime, onírica, repleta de camadas de vocais, ao melhor estilo pop-barroco presente na obra-prima Abbey Road.